Sesamol (533-31-3), al que los usuarios industriales también se refieren como Sesamol o 3,4-(Metilendioxi)fenol, es uno de los compuestos de lignano que se extraen del aceite de sésamo tostado. Además del fenol de sésamo, otros extractos de compuestos de lignano del aceite son la sesamina y la sesamolina.
Sesamol es un compuesto orgánico natural que es un componente de las semillas de sésamo y el aceite de sésamo. Es un sólido cristalino blanco que es un derivado del fenol. Es escasamente soluble en agua pero miscible con la mayoría de los aceites. Puede ser producido por síntesis orgánica a partir de heliotropina. Se ha descubierto que el sesamol es un antioxidante que puede prevenir el deterioro de los aceites. También puede prevenir el deterioro de los aceites al actuar como antifúngico y puede usarse en la síntesis de paroxetina.
| Producto | sésamol | ||
| No CAS. | 533-31-3 | ||
| Synónimos | Sesame phenol; 4-hydroxy-1; 3-benzodioxole 1,3-Benzodioxol-5-ol; 3,4-(Methylenedioxy)phenol; | ||
| Disponibilidad | En stock | ||
| MF. | C7H6O3 | MW. | 138.12 |
| Apariencia | Polvo de cristales blanquecino a bronceado | Pureza | ≥99% |
| Solicitud | Solo para uso de investigación. | Almacenamiento | −20°C |
| COA y RMN | Descargar | MSDS | Descargar |
Sesamol Usos/Aplicación
El sésamo es un importante aroma del aceite de sésamo, pero también un importante estabilizador de calidad del aceite de sésamo; Las costosas materias primas intermedias químicas y farmacéuticas, con mejor desarrollo y valor de utilización y perspectivas de aplicación, son un importante intermediario de la síntesis de sinérgicos de pesticidas y medicamentos contra el cáncer, pero también como un intermediario de medicamentos contra la enfermedad cerebrovascular y antihipertensivos.
Mecanismo de Sesamol
Sesamol, junto con sus metabolitos conjugados, se distribuye en tejidos corporales como el hígado, el cerebro, los pulmones y los riñones. Cuando el Sesamol se absorbe en el cuerpo, protege el ADN de los daños y mejora la reparación del ADN para rectificar los daños posteriores a la radiación gamma.
Debido a sus variadas bioactividades in vivo, el sesamol juega un papel importante en el tratamiento de varias enfermedades. Un estudio estableció que el sesamol inhibe la formación de colonias de células HepG2. Esto respalda otros estudios que sugieren que Sesamol arruina la viabilidad de las células cancerosas. Normalmente, la mayoría de las células cancerosas necesitan más estrés oxidativo en comparación con las células sanas para mantener el equilibrio entre proliferación y apoptosis.
Se requiere cierto nivel de H2O2 en el proceso para actuar como moléculas de señalización dentro de la vía Ras-Raf-MEK-ERK, por lo tanto, la capacidad de estimular los factores de transcripción sensibles a redox como NFκB (un complejo proteico que regula la transcripción del ADN, la supervivencia de las células como así como la producción de citoquinas) y genes de respuesta que apoyan la supervivencia de las células cancerosas.
Además de hacer que su cuerpo sea más sensible a las fluctuaciones de la insulina, el sesamol promueve el metabolismo de la energía cerebral y de las células cerebrales. Minimiza los niveles de glucosa en sangre y aumenta la estreptozotocina (STZ), cuyo objetivo principal es impedir la funcionalidad de las células beta que son responsables de la producción de insulina en el páncreas. Sin embargo, demasiado H2O2 desencadena la detención del ciclo celular/aspoptosis . Sesamol causa disfunción mitocondrial y aumenta la producción de H2O2, aumentando en consecuencia el estrés oxidativo de las células HepG2. El aumento del nivel de estrés provoca una reducción en la producción y liberación de las sustancias que pueden conducir a la producción de inflamaciones que podrían conducir al cáncer.
Algunos estudios indican que es probable que la interacción del sesamol y el ADN tenga lugar en el surco de este último. Aún así, otro estudio de investigación muestra que el ciclo celular que ha sido inducido por el sesamol se detiene en la fase S, y esto sucede de manera dependiente de la concentración. Así es como el sesamol causa daño al ADN y obstruye la replicación del ADN.
10 Salud Beneficios de la Sesamol
(1) Sesamol es rico en antioxidantes que pueden beneficiar significativamente su salud.
(2) Los estudios en animales y en probetas muestran que el polvo de sésamo puede reducir la inflamación. Sin embargo, se necesitan más estudios en humanos.
(3) Sesamol es un aceite saludable rico en grasas monoinsaturadas, que pueden reducir los factores de riesgo de enfermedades del corazón.
(4) El consumo de sesamol puede ayudar a regular los niveles de azúcar en la sangre, especialmente para las personas con diabetes.
(5) Sesamol puede mejorar los síntomas de la artritis, pero la investigación se limita a estudios en animales en este momento.
(6) Sesamol es un producto natural que puede ayudar a curar heridas y quemaduras. Sin embargo, la investigación se limita a estudios con roedores y se necesita más investigación en humanos.
(7) Si bien el sesamol puede tener cierta capacidad para repeler los rayos UV, existen pruebas limitadas que respaldan su eficacia. Todavía es mejor usar protector solar.
(8) Sesamol puede mejorar la calidad del sueño.
(9) La aplicación tópica puede aliviar el dolor. Algunos estudios han demostrado que un masaje con sesamol puede ayudar a reducir el dolor de brazos y piernas.
(10) Sesamol puede mejorar la salud del cabello.
Más investigaciones sobre Sesamol
La suplementación con sesamol previene el deterioro de la memoria inducido por la inflamación sistémica y la amiloidogénesis a través de la inhibición del factor nuclear kappaB.
Los ratones C57BL/6J se trataron con sesamol al 0,05 % (p/v) en el agua de bebida durante 7 semanas y, a continuación, los ratones se trataron con una inyección intraperitoneal de LPS (0,25 mg/kg) durante 9 días. La suplementación con Sesamol mejoró significativamente (en un 36,9 %) la disminución de la alteración espontánea inducida por LPS en la prueba del laberinto en Y, así como restauró significativamente los déficits cognitivos de los ratones provocados por LPS a través de la restauración del rendimiento, como la distancia de escape en la prueba del laberinto acuático de Morris. Además, el sesamol evitó los aumentos inducidos por LPS en la formación de Aβ1-42, los niveles de proteína precursora de amiloide y la β-secretasa neuronal 1 (BACE1) en el cerebro. Sesamol redujo la sobreactivación glial inducida por LPS al inhibir la vía MAPK y NFκB, así como las expresiones de mediadores inflamatorios como IL-1β y TNFα. Además, la actividad de unión al ADN del factor transcripcional NFκB inducida por LPS también fue inhibida por el sesamol, tal como se examinó mediante el ensayo de cambio de movilidad electroforética y el modelado molecular.
Estos resultados indicaron que el sesamol mitigó la amiloidogénesis inducida por LPS y el deterioro de la memoria a través de la inhibición de la vía de la señal NFκB, lo que sugiere que el compuesto podría ser una intervención terapéutica plausible para enfermedades relacionadas con la neuroinflamación, como la EA.
【Referencia】
- Ohsawa, Toshiko. “Sesamol and sesaminol as antioxidants.” New Food Industry (1991), 33(6), 1-5.
- Wynn, James P.; Kendrick, Andrew; Ratledge, Colin. “Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme.” Lipids (1997), 32(6), 605-610.
- Li, Jie Jack (2004). Contemporary drug synthesis. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-471-21480-9.
- Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials. 12th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2012., p. V4: 3004
- National Toxicology Program. Executive summary of safety and toxicity information. Sesamol. CAS Number 533-31-3. Fen 20, 1991.
